乙烯配制上的疑問~很急幫幫忙~!>” - 酒精

By Caroline
at 2007-10-21T00:00

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有關乙烯配制的
脱鹵化氫反應 C2H5Br + KOH -----酒精-----> C2H4 + H2O + KBr
需要在酒精作為溶劑才會產生此反應
所以我想問酒精是做何用的 ~!!
因為如果在水做為溶劑下會產生乙醇而不是乙烯
C2H5Br + KOH ----------> C2H5OH + KBr
所以我想不透為何更換為酒精就會是脫鹵化氫作用

Tags: 酒精

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By Enid
at 2007-10-21T05:33

基本上這是因為反應機構的問題。
脫鹵化氫反應是因為強鹼解離後的陰離子跟鹵烷上的氫作用倒置電子轉移(到鹵基上面)導致鹵素脫離、強鹼陰離子與原來滷烷上脫下來的氫結合。
如果是在水溶液中，那強鹼陰離子將會與接鹵素的碳進行親核反應導致醇的生成(鹵素會拉電子導致接它的碳輕微偏正極性，就會被強鹼陰離子攻擊)。
如果溶液是醇的話就不會發生這親核反應(原因待補@@)
2007-10-22 02:58:17 補充：
書上寫了一條：如果反應物容易發生取代反應，那可以改用大型的鹼基。
也可能是在鹼性水溶液中鹵烷與OH-發生取代反應產生醇。
另外我也發現鹵烷脫鹵化氫生成烯的反應可以跟溶液(含OH)作用，因為這OH基也具有孤對電子，可以吸引氫(這種叫E1反應，前面提到需要強鹼的叫E2反應)。
有可能是為了避免取代反應並確保產生烯，所以溶液用酒精吧，而且酒精也有OH基。
2007-10-22 03:08:14 補充：
總結就是因為KOH產生的OH-容易與鹵烷發生取代反應，所以使用酒精當溶液，因為可以避免OH-解離出來，讓還連結在KOH上的O與鹵烷上的氫反應，造成脫鹵化氫產生烯。
2007-11-07 17:12:26 補充：
再更正一下。基本上你將鹵乙烷放入KOH水溶液中，將會發生Sn2取代反應，因為小分子的強鹼會直接攻擊接有鹵素的那個碳。在這種情況下OH-取代掉鹵素生成醇。
但若是再KOH的酒精溶液中反應的話，則是酒精與鹵乙烷發生E2取代反應(酒精算是大型鹼基，不容易發生Sn2取代反應)。這時酒精抽離鹵乙烷上的氫接著鹵素脫離，形成乙烯。
E1、E2的描述有點錯誤，抱歉。
2007-12-30 20:42:17 補充：
詳細說明：在水溶液中將會發生Sn2取代反應。因為離去的鹵素離子在水溶液中可以穩定存在。
而在酒精溶液中，鹵素離子不易脫離，這時候酒精分子上的氧會吸引帶有鹵素的碳之相鄰碳上之氫：
H2XC─CH3←吸引這個氫
接著這個被吸引的氫就被拔下來(離子形式)，然後氫離子跟KOH的OH-離子結合生成水。接著留在鹵烷上的鹵素以負離子形式離去，跟K+結合。脫去鹵化氫的烷就形成烯了。
2007-12-30 20:52:11 補充：
這是E2反應。
因為酒精極性較小，較不能使鹵素負離子穩定存在，再加上鹵乙烷行成的碳陽離子不穩定，所以不發生E1或Sn1(需要先行成碳陽離子)。
另外酒精算大型鹼基，使Sn2不易發生，但還是會少部分發生取代產生醚類(因為阻礙少，適合Sn2，反應將產生二乙醚)。

By James
at 2007-10-22T14:15

樓上有些小錯。因為Sn2要很強的鹼才有辦法“直接”取代掉鹵素。如果要酒精行Sn2，要先用鈉將酒精變成C2H5ONa。C2H5ONa會解離出C2H5O-及Na+(由共軛酸鹼來看，酒精屬弱酸，所以C2H5O-是很強的鹼)
因此不必擔心發生Sn2。
2007-12-30 21:17:06 補充：
另外還有一個避免發生E1或Sn1的因素(防止先產生碳陽離子)。就是鹵素的氫化。因為酒精不是強酸，所以不易將鹵素氫化。
鹵素氫化後將可以穩定獨立存在，所以會脫離鹵烷，接著鹵烷就變成碳陽離子了。
因為鹵素沒有被氫化，所以不易自行脫離，當然E1或Sn1都不能進行。

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